约翰(杰森·李 Jason Lee 饰)是一个在工作上勤勤恳恳的老实男人,和女友伊莱恩(莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰)恋爱多年,约翰正在攒钱,想要和伊莱恩携手步入婚姻的殿堂。经过约翰不懈的努力,他的小金库的存款终于就快要达到目标了,可是,就在这个节骨眼上,伊莱恩告诉约翰自己考上了哈佛大学,而约翰曾经向她许诺过,自己要为她付学费。这也就意味着,约翰需要在2周内拿出2万9千美元,这对于这个男人来说无疑是一个天文数字。
无奈之下,约翰只得向自己的好友达夫(克里斯·潘 Chris Penn 饰)求助。达夫虽然有来钱的路子,但却是一个整日游手好闲的混混,跟着他一起,约翰走上了坑蒙拐骗的歪路。
迪奇(大卫·斯佩德 David Spade 饰)曾是一名红极一时的童星,但随着时间的推移,他所主演的电视剧收视率渐渐下降,最终面临被腰斩的命运。一晃眼十几年过去,再也没有人能认得出,眼前这个三十五岁的颓废的泊车小弟,是曾经荧幕里那个古灵精怪活泼可爱的男孩。
然而,迪奇从来没有放弃过重返大银幕的梦想,他想参演一个电影,却遭到了导演的拒绝,因为由于是童星出身,所以迪奇根本没有一个正常的孩子所拥有的正常的童年,因此他无法去饰演一个正常的中年男人。为了得到这个角色,迪奇决定花钱为自己雇佣家人,来弥补自己曾经缺失的童年。